Bobby Singer

Primeira Temporada

Bobby primeiramente aparece no final da temporada, em Devil's Trap, quando os irmãos Winchester pedem sua ajuda para resgatar o pai, que foi raptado por Meg Masters. Bobby entrega a Chave de Salomão e os ensina a capturar e exorcizar o demônio em Meg. Avisa, entretanto, que a garota irá morrer com o ritual, pois só o demônio a está mantendo viva. Bobby tinha um cachorro chamado Rumsfeld, com breve aparição na série, pois este foi morto por Meg ao latir, perturbando-a.

Segunda Temporada

Bobby procura os Winchester ao saber do acidente de carro, e fornece a Sam os artigos que John lhe pede, alertando-o de que os artigos servem para chamar um demônio, e não para proteger-se de um. Após a morte de John, Bobby permite que Sam e Dean fiquem em sua casa por uns tempos, enquanto consertam o Impala e procuram por uma conhecida de seu pai. Bobby também lhes deixa usar sua mini-van enquanto o carro dos Winchester não está utilizável.

Bobby ajuda Dean a exorcizar Sam quando este, possuído por um demônio (o mesmo que possuiu Meg), aparece depois de sumido por uma semana. Mas Bobby não se deixa enganar, e com a ajuda de Dean, consegue exorcizá-lo mesmo com o obstáculo imposto pelo demônio. Fornece então amuletos aos dois irmãos para que isto não volte a ocorrer. Dean e Sam voltam a pedir sua ajuda quando não conseguem solucionar um caso em Ohio. Bobby os informa de que provavelmente é um deus pregador de peças, e não teria como ser morto, mas concorda em ajudá-los.

Mais tarde, nos episódios All Hell Breaks Loose, Bobby ajuda Dean a encontrar Sam, que foi raptado por um demônio. Quando eles o encontram em Cold Oak, porém, é tarde demais, pois Sam é assassinado bem na frente dos dois. Bobby repreende Dean ao saber do trato que fez para ressuscitar o irmão, e depois, os três, com a ajuda de Ellen Harvelle, conseguem fechar o portão do inferno no cemitério em Wyoming. Nesse momento, além das centenas de demônios, escapa do inferno também a alma de John Winchester, que desaparece após consolar os filhos.

Terceira Temporada

Ajudando e aconselhando os irmãos Winchester em vários momentos, Bobby se torna um importante soldado na guerra contra os demônios, que já começou. Ao saberem de um roubo num antigo depósito de John, Sam e Dean perguntam a Bobby sobre o local, e ele afirma que John guardava lá caixas para conter maldições. Mais tarde, informa aos Winchester quem roubou o artefato, e, após Sam ser amaldiçoado, procura e encontra como acabar com a maldição.

A partir do episódio Sin City, Bobby e Ruby começam a consertar a Colt. Em Dream a Little Dream of Me, ele é envenenado com uma poção que o coloca em coma e enfrentando seus pesadelos. Descobre-se que Bobby tinha uma esposa, mas teve que matá-la pois estava possuída; e que decidiu tornar-se caçador para impedir que qualquer outra pessoa passe pelo que ele teve que passar.

Em Mystery Spot, o deus pregador de peças volta e se faz passar por Bobby para ver até onde iria Sam para salvar o irmão. Em Time Is on My Side Bobby ajuda Dean a encontrar o paradeiro de Bela Talbot, para que possa recuperar a Colt. No final da terceira temporada, Bobby descobre onde está Lilith, e garante que Dean e Sam possam atacá-la sem serem importunados pelo exército de demônios que ela deixou na cidade.

Quarta Temporada

Bobby retorna em Lazarus Rising, sendo o primeiro com que Dean faz contato ao ser resgatado do inferno, e custa a acreditar no suposto ressuscitado. Depois de convencido, faz os dois irmãos se reencontrarem, e os apresenta a Pamela Barnes, para descobrirem quem é o demônio que tirou Dean do inferno. Ao descobrirem que na verdade foi o anjo Castiel quem o salvou, Bobby ajuda os Winchester a descobrir o motivo do resgate, e também o motivo de outros mortos estarem voltando para atacar os caçadores.

Bobby volta a ajudar Sam quando Dean pega uma doença sobrenatural que o mataria, e mais tarde ajuda Dean a aprisionar Sam, que estava viciado em sangue de demônio. No fim da temporada, em Lucifer Rising, Bobby discute com Dean por ele e Sam terem tomado rumos diferentes.

Quinta Temporada

Bobby aparece logo no primeiro episódio da temporada, acaba sendo possuído por um demônio, junto com Meg e outros demônios vai atras dos Winchester, achando primeiro Sam e brigando com o mesmo, quando o demônio que está possuindo Bobby esta prestes a matar Dean , Bobby consegue retomar o controle do próprio corpo por alguns instantes e ataca si mesmo com a "faca da Ruby", assim, matando o demônio que o possuia.Sam chega e os outros demônios vão embora.Os irmãos se apressam em levar Bobby para o hospital mais próximo, este, infelizmente perde o movimento das pernas, devido a facada. Para o azar do mesmo, Castiel perdeu seus poderes de cura, por ter se rebelado contra o céu, e não pode ajudá-lo. Bobby volta a aparecer na temporada , ainda na cadeira de rodas , ajudando os irmãos com pesquisas e etc, até encontrar uma espécie de bruxo , com o qual joga poker apostando anos de vida , na esperança de vencer e receber de volta os movimentos das pernas.Mesmo assim , Bobby perde o jogo e fica mais velho , mais perto da morte , Dean tenta ajudá-lo apostando , Dean perde 25 anos de vida mas Bobby volta a idade real, logo, Sam vence no poker e tudo volta como era antes. Na temporada, Bobby ainda é muito importante para os irmãos , sempre estudando sobre o Apocalipse, e achando formas de como derrotar as novas criaturas da temporada ( Cavaleiros do Apocalipse, por exemplo). Morre no ultimo episódio, mas ressucita no final.